Sassicaia blev "opfundet" af Piero Incisa della Rocchettas bedstefar, Mario Incisa della Rocchetta, i 1940’erne. Han havde et ønske om at lave sin egen husvin efter bordeauxsk forbillede på noget jord, som konens familie ejede på den toscanske kyst.

Sassicaia er typisk fremstillet af 85 procent cabernet sauvignon og 15 procent cabernet franc.

Vinen blev ikke produceret til salg, førend Marios nevø, Piero Antinori, kom ind over produktionen i løbet af 1960’erne. Første officielle årgang af Sassicaia er derfor 1968.

Årgang 1985 af Sassicaia var den første italienske vin, som den amerikanske vinanmelder Robert Parker gav 100 point.